Pochissime sono le fonti sulla fondazione del convento di San Domenico.
È certa la visita del Frate Domenicano Niccolò Fortiguerri (Niccolò Fortiguerra) da Siena nel 1254, data considerata di fondazione, inviato dal Papa Innocenzo IV come nunzio apostolico, al fine di verificare le condizioni di introdurre l’ordine nell’isola. Soltanto il 18 Maggio 1284 due frati, dal convento di Santa Caterina di Pisa giunsero nel “Castrum novo Montis de Castro” (nome dato dai pisani alla nuova città) fra Raniero de Petris e fra Ugolino de Rapida per costituire il primo cenobio domenicano.
Il Vescovo Gallo dona in licenza una ex chiesa benedettina, da tempo abbandonata, dedicata a Sant’Anna, fuori dalla cinta muraria di Villanova. La costruzione del nuovo edificio e la costituzione dei due bracci del chiostro Sud e Ovest iniziarono soltanto 1313, “Il convento avrebbe mantenuto l’intitolazione a Sant’Anna fino a tale data per poi mutare nel 1316 in convento di Castello di Castro”. Nuovi documenti, però, attestano che ancora nel 1324 il convento veniva indicato come “Sancte Anne de Vilanova”.
La chiesa (detta impropriamente cripta), di fondazione pisana XIII e XIV secolo, viene costruita secondo i canoni dell’Ordine con unica ampia navata coperta da un tetto ligneo su capriate.
Con la presenza Catalano Aragonese per tutto il XV e XVI secolo la chiesa ed il chiostro subiscono un notevole rimaneggiamento architettonico.
Il tetto della chiesa viene sostituito
“con una copertura su tre grandi campate con elaborate volte a crociera. Sul finire del Cinquecento si intervenne nuovamente sul complesso con l’aggiunta di alcune cappelle laterali nella chiesa, tra cui quella
dedicata alla Vergine del Rosario (1580)”.
Al lato sinistro dell’altare maggiore vi è l’accesso al cappellone dedicata alla Vergine del Rosario. Costruita qualche anno dopo la battaglia di Lepanto, per ringraziare la Madonna per la
vittoria sulla flotta turca, conteneva un altare ligneo di grandi dimensioni ove la statua della Vergine, di scuola Napoletana, stava nella parte centrale e tutto attorno dipinti ispirati dal vangelo. Nel convento era presente anche l’Oratorio della Vergine del Rosario ed era anche l’accesso al chiostro, successivamente demolito per aprire la strada del XXIV Maggio. L’Arciconfraternita del Rosario è una delle più antiche della città.
Particolare dell’Altare Maggiore
Particolare del Coro